Jan Ostrý začal hrát na flétnu u prof. V. Žilky a poté za vedení prof. F. Malotína na Pražské konzervatoři. Ve studiích pokračoval na CNR de Versailles (prof. Ch. Rayneau), a později jako stipendista francouzské vlády na Conservatoire National Supérieur de Musique de Lyon ve třídě proslulého flétnisty Ph. Bernolda, kde ukončil studium jednomyslným udělením prestižní 1. ceny.
V průběhu svého studia se zúčastnil mistrovských kurzů u předních flétnistů, jakými jsou B. Kuijken, K. Hünteler, A. Marion, J. Zoon, či K. Zoeller.
Vystupoval na významných koncertech a festivalech, mimo jiné na festivalu Styriarte v Grazu (založený pro projekty N. Harnoncourta), Haydn Festspiele v Eisenstadtu, pro Holandský rozhlas v Concertgebouw Amsterdam, festivalu Dny Pierra Bouleze v Lyonu a St.-Etienne (za vedení P. Bouleze), Pražském jaru, Svatováclavském hudebním festivalu, festivalu rozhlasu ORF Eggenberger Schosskonzerte v Grazu, Haydnovy hudební slavnosti, Martinů Fest ve Vídni, Mezinárodním flétnovém festivalu v Maastrichtu, festivalu Mitte Europa, Smetanově Litomyšli, festivalu Concentus Moravie (s PKF a J. Bělohlávkem), Saison Tchéque ve Francii a řadě dalších.
Spolupodílel se na řadě nahrávek pro vydavatelství Studio Matouš, Supraphon, Naxos, Nimbus Records, Český rozhlas, ORF, France Musique či Avro Klassiek
V koncertní sezoně 1999/2000 byl sólo-flétnistou v „Orchestre National de Lyon“, v sezóně 2001/2002 působil na stejném postu v „Den Norske Operaen Oslo“.
V současné době vede flétnové třídy na Pražské konzervatoři a Fakultě umění Ostravské univerzity.
Jako vyhledávaný pedagog je zván k výuce na řadě mistrovských kurzů a účasti v odborných porotách, např. Academie International d’Eté v Nice, Internationale Meisterkurse ve Vaduzu, Universität fur Musik und darstellende Kunst ve Vídni, Conservatoire national supérieur de Musique v Lyonu, Concertino Praga a dalších. Od roku 2001 je stálým pedagogem na European Flute Academy v rakouském Fissu a od roku 2003 i na hudebních seminářích při festivalu Neuberger Kulturtage. Od univerzitního roku 2017/18 vyučuje též na „Musik und Kunst Privatuniversität der Stadt Wien“.